Самые первые состязания на лошадях проходили в 1656 году. В первые годы проведения скачек, они происходили лишь один раз в году 2 июля, но начиная с 1701, Сиенские Палио стали проходить дважды в год, 2 июля, как и раньше и второй раз 16 августа. На Пьяцца дель Кампо - главной городской площади, происходят соревнования на лошадях между десятью городскими районами, так называемыми "контрадами". Всего "контрад" в Сиене 17, но участие в Палио принимаю всего лишь 10 команд. При проведении следующего Палио, "контрады" меняются. Примечательно, что подготовка "контрад" и их традиции достаточно уникальны. Каждая отдельная команда славна своей историей, легендами, геральдикой и называется именем какого-либо животного, или названием предмета. Вот одни из названий: "Улитка", "Дракон", "Орел", "Башня", "Лес", "Волна" и другие.
Во время проведения спортивного шоу участники облачены в костюмы, традиционные для своей "контрады" расцветки. А их знамена с гербами команд развеваются на вершине Дворца Коммуны (Плаццо Комунале). Дистанция скачек на неоседланных лошадях около километра, состоит из 3 кругов расстоянием 333 метра. Часто происходят случаи, когда наездник падает с лошади не удержавшись на крутых поворотах, а лошади приходится самостоятельно заканчивать гонку. В таком случае принимается в зачет победа именно лошади, а наездник лишается приза. По завершению скачек в городе происходят шествия, которые длятся до утра следующего дня.